Структура и номенклатура алкенов
Алкены называют непредельными углеводородами. В их молекулах есть одна двойная связь. Общая формула гомологического ряда — CnH2n. Самый простой алкен — этен, раньше его звали этилен. В ЕГЭ используют современную номенклатуру ИЮПАК. Нумерацию цепи ведут с конца, ближе к двойной связи. Например, CH3–CH=CH–CH3 — это бут-2-ен. Если двойная связь ближе к краю цепи, номер будет «1». При нескольких связях применяют суффикс «диен», «триен». Важен также геометрический изомеризм. Цис- и транс-формы появляются при разной ориентации заместителей у двойной связи. Для задания ЕГЭ нужно уметь подписывать оба варианта по правилу CIP, но чаще достаточно слов «цис» и «транс».
Способы получения
Первый классический метод — дегидрирование спиртов. Этен получают из этанола над Al2O3 при 400 °C. Второй путь — дегалогенирование дигалоганопарафинов с цинком. Пример: CH2Cl–CH2Cl + Zn → CH2=CH2. Часто в заданиях предлагают реакцию Вюрца-Фиттига. Но там продуктом будет смесь алканов и алкенов. Более популярна дегидрогалогенирование. Оно проходит при действии спиртового KOH и нагревании. Извлекается HX, образуется двойная связь. Третий способ — крекинг алканов. C4H10 нагрели, получили C2H4 и C2H6. В промышленности так добывают миллионы тонн этена. В лаборатории применяют электролиз солей карбоновых кислот — реакция Кольбе. При правильном подборе соли появляется алкен, но выход мал. Поэтому школьникам важно просто знать, что вариант возможен.
Физические свойства
Алкены легче воды. Они в ней почти не растворяются. Первая триада — газы без цвета и запаха. Средние представители — жидкости со слабым запахом. Плотность меньше единицы, поэтому алкен всплывёт на воде. Температуры кипения растут с массой молекулы. Цис-изомеры кипят чуть выше транс-изомеров. Причина — больший дипольный момент. Полярность двойной связи влияет на реакционную способность, но почти не меняет физику. Важно помнить: жидкие алкены хранят в тёмных сосудах. Свет и кислород вызывают полимеризацию.
Химические свойства: реакции присоединения
Двойная связь легко разрывается. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения. Галогенирование — самое наглядное. Бромная вода бурого цвета обесцвечивается. Это качественная реакция. Хлорирование идёт аналогично, но может сопровождаться хлорводородом. Гидрогалогенирование подчиняется правилу Марковникова. Водород присоединяется к атому, у которого больше гидрогенов. Существует исключение — перекисный механизм. Тогда HBr добавляется анти-Марковникова. Гидрирование проходит на катализаторе Ni, Pt или Pd. Получаем алканы. Гидратация происходит в присутствии кислот. Из этена образуется этанол. Если есть две связи подряд, вода может гидратироваться по обеим. Вопросы ЕГЭ часто включают именно скорость и селективность. Следует уметь объяснить, какой продукт главный.
Реакции окисления и полимеризации
Мягкое окисление перманганатом в холодной щелочи даёт диолы. Раствор обесцвечивается, выпадает MnO2. Это ещё один качественный тест на алкены. Жёсткое окисление приводит к разрыву связи. Из пропена получится смесь уксусной кислоты и CO2. Горение алкенов экзотермично. В заданиях любят уравнивать C3H6 + O2 → CO2 + H2O. Полимеризация этена даёт полиэтилен. Реакцию инициируют радикалы под давлением или координационные катализаторы Циглера-Натты. Пропен образует полипропилен. Нужно знать, что степень полимеризации может быть очень большой. Указать её в уравнении можно буквой n за скобкой. В ЕГЭ требуют писать структурный фрагмент мономера и продукт.
Задачи ЕГЭ: типичные примеры
Частая постановка — определить строение исходного алкена по продуктам горения. Схема проста. Находят количество CO2 и H2O, выводят формулу CnH2n. Затем записывают уравнение реакции. Вторая модель — цепочка превращений. Например: алкен → спирт → алкен → алкан. Нужно выбрать реагенты, указать условия и расчёт выхода. Ещё один тип — распознавание веществ. В пробирках алкен и алкан. Добавляют Br2. Обесцвечивание показывает алкен. Обратите внимание на пункт «объясните наблюдения» — здесь нужны слова о реакции присоединения и отсутствии реакции у алкана. В сочинённых заданиях могут встречаться расчёты теплового эффекта. Нужно помнить формулы ΔHгор и данные таблиц. Тщательно отработайте баллы за обоснование каждого расчётного шага.
Лайфхаки для запоминания
Первый приём — рифма «э-ле-н три-четыре». Она помогает вспомнить, что этен, пропен, бутен имеют по одной двойной связи. Второй трюк — метод кубиков. Рисуем куб, на его рёбрах ставим атомы. Так становится виден цис-транс-изомеризм. Третий лайфхак — карточки с условиями. На лицевой стороне — «дегидрирование спирта». На обороте — «Al2O3, 400 °C». Четвёртый способ — групповые тренировки. Объясняя другому, вы сами усваиваете тему. Наконец, уделите пять минут в день короткому тесту. Регулярность важнее объёма.
Итоговые советы и полезные ресурсы
Пишите уравнения от руки. Мышцы запомнят рисунок двойной связи. Повторяйте правила Марковникова и анти-Марковникова. Держите под рукой таблицу растворимости и ряд электроотрицательностей. Не путайте радикальный и ионный механизмы. Сначала указывайте условия, потом стрелки. Разберите минимум двадцать реальных вариантов ФИПИ. Так вы увидите повторы. Если нужна структурная помощь, рассмотрите онлайн курс подготовки к ЕГЭ по химии: там дают тренажёры и обратную связь. Соблюдайте баланс учёбы и отдыха. Сохраните уверенность, и результат будет высоким.