Откуда начинаются алканы и зачем их знать на экзамене
Алканы реакции, классификация, свойства — без этих тем решить реальную часть С1-С4 почти нереально. Углеводороды данного ряда образуют основу органики ЕГЭ: задания проверяют и формулу, и энергетику, и связь со смежными разделами. Поскольку молекула алкана содержит только σ-связи, школьник впервые видит пример максимально простой структурной модели. Именно поэтому авторы сборников любят начинать с метана, а заканчивать гексаном, плавно подводя к более сложным классам веществ. Дополнительный плюс: реакции алканов часто рассматриваются на уровне механизма, что тренирует логику, а не только память.
Зная базовые приемы, выпускник быстрее разбирается в изомерии, термохимии и расчётах по уравнениям. Алкановый блок также служит трамплином к нефтехимии, где встречается промышленная практика, полезная для эссе С4. Поэтому разумно построить учебный маршрут от строения к реакционной способности, а потом перейти к сопутствующим темам.
Алканы реакции: три группы, которые спрашивают чаще всего
На ЕГЭ выделяют радикальное замещение, горение и крекинг. Радикальное хлорирование проверяется даже в тестовой части: достаточно вспомнить, что процесс идёт цепным механизмом. Горение же даёт сразу два коэффициента кислорода, полезных для расчётов по массе и объёму. В крекинге из одного длинного алкана получают смесь более коротких алканов и алкенов; задание требует правильно расставить продукты и убедиться, что углеродный баланс сохранён. Иногда добавляют пиролиз метана при 1500 °C, где образуются ацетилен и водород, — ловушка для тех, кто забывает о нестабильности радикалов при высокой температуре. Лайфхак: в цепной изомерии всегда проверяйте число атомов углерода в реагенте и продукте, чтобы не потерять баллы.
Цепной радикальный механизм без страшных слов
Замещение галогеном начинается с инициации. УФ-излучение разрывает Cl-Cl, образуя два радикала. Затем идёт стадия роста цепи: радикал хлора «крадёт» водород у алкана, создавая алкильный радикал. Тот сразу атакует следующую молекулу Cl2; реакция продолжается лавинообразно. Завершение — встреча двух любых радикалов, чаще всего CH3• и Cl•, что даёт стабильный продукт и обрывает цепь. На экзамене механизм описывать не просят, но его знание даёт понимание, почему побочные продукты неизбежны и как влияет избыток галогена. Полезно помнить: скорость цепи растёт с числом третичных атомов углерода, поэтому хлорирование изобутана даёт преимущественно третичные хлорпродукты.
Окисление и горение: примеры задач с подвохом
Полное горение алкана описывается простой формулой: CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → n CO2 + (n+1) H2O. Проблемы начинаются, когда дают смесь углеводородов или неполное сжигание. В первом случае нужно составить систему уравнений по массе и объёмам газов после реакции. Во втором — отличить образование CO от копоти: наличие воды в продуктах остаётся, однако часть углерода переходит в твердую фазу. На практике в тестах встречаются вопросы, где объём воздуха ограничен; школьник обязан выбрать, сколько кислорода осталось и что делать с азотом воздуха. Чтобы не запутаться, стоит писать баланс по каждому элементу и отдельно учитывать инертный азот.
Изомерия как источник дополнительных баллов
Алканы демонстрируют только структурную изомерию углеродного скелета. Уже с бутана можно нарисовать две формы, и каждую надо уметь назвать. Названия должны соответствовать правилам ИЮПАК: главный каркас — самый длинный непрерывный цепной фрагмент; нумерация идёт с конца, ближе к первому заместителю. В заданиях сочетают изомерию и реакции: предлагают алкан, который даёт один продукт монохлорирования, и спрашивают формулу. Правильный ответ — 2-метилпропан. Такой подход проверяет связь между топологией молекулы и химическим поведением. Рисуя возможные скелеты, экономьте время: начинайте с линейного, а затем переносите метильные группы, пока каркас не станет максимально компактным.
Физические свойства и тенденции внутри гомологического ряда
Температуры кипения алканов растут с увеличением длины цепи из-за усиливающихся ван-дер-ваальсовых взаимодействий. Однако изомеры кипят при более низких температурах, потому что шарообразные молекулы контактируют слабее. Плотности жидких алканов невысоки, поэтому нефть плавает на воде. Растворимость в воде минимальна из-за неполярного характера связей C-H; зато хорошо растворяются в бензине и других углеводородных средах. Эти наблюдения часто включают в качественные задания: нужно объяснить, почему смесь парафина и керосина отделяется от солевого раствора. Запомните простое правило: чем меньше полярность, тем хуже с водородными связями, следовательно, тем ниже растворимость в воде.
Как алканы встречаются в комбинированных заданиях
Органическая часть варианта регулярно объединяет алканы с алкенами, спиртами или галогеналканами. Пример: дан цикл реакций, где бутан хлорируют, затем продукт взаимодействует с водным раствором щёлочи и окисляется перманганатом. Нужно определить пропущенные формулы и рассчитать выход. Здесь проверяются знания хлорирования, нуклеофильного замещения и реакций окислительно-восстановительных. Другой популярный формат — задача на массовую долю углерода в смеси алкана и инертного газа. Ученику предлагают результаты сжигания и просят найти молярную массу углеводорода. Отработка подобных задач помогает и в неорганической части, так как метод материального баланса универсален.
Мини-план подготовки и ресурсы, которые экономят время
Рациональный график стоит разбить на пять блоков: строение, реакции, изомерия, расчёты, задачи повышенного уровня. Каждому уделите минимум четыре часа практики. Изучая теорию, держите под рукой сборник Я. Габриеляна или Ф. Лынчина: там формулировки похожи на реальные экзаменационные. Для тренировки раскладывайте сложные цепочки на отдельные уравнения, затем проверяйте баланс атомов. Ниже список проверенных приёмов:
- Начинайте утро с коротких тестов, чтобы активировать оперативную память.
- Через день решайте одну объёмную задачу на сгорание или определение формулы.
- Ведите таблицу ошибок: записывайте, где пропущен коэффициент или забыта вода.
- Каждую неделю прогоняйте полноформатный вариант и фиксируйте результат.
Если нужен системный подход и живая обратная связь, запишитесь на онлайн курс подготовки к ЕГЭ. Там дают актуальные конспекты, проверяют решения и помогают выстроить индивидуальный темп без перегрузки.