Карбоновые кислоты: лайфхаки для экзамена

Что нужно знать о строении

Карбоксильная группа выглядит так: –COOH. В ней есть карбонильный и гидроксильный центры. Оба центра влияют друг на друга резонансом. Поэтому связь O–H более кислая, чем в спирте. Углерод карбонильного атома sp²-гибридизован. Плоскость группы плоская. Это важно для механизмов. Замена водорода в α-положении идет легче, ведь там кислые протоны. Чем больше электрооттягивающие заместители, тем сильнее кислота. Формула pK_a ≈ 4,8 для уксусной выучивается как «почти пять». Запомните: муравьиная сильнее уксусной, потому что нет донорного алкила.

Номенклатура без боли

Названия строятся от самой длинной цепи, содержащей –COOH. Суффикс «-овая кислота» добавляют к корню. Примеры нужны для тренировки:

CH₃COOH — этановая.
HOOC-CH₂-COOH — пропандиовая, или малоновая.
CH₃CH(OH)COOH — 2-гидроксипропановая.

Если кислот две, пишут «-диовая». Для радикалоидных названий применяют суффикс «-ат». Например, ацетат натрия. Индексация начинается от кислой группы. Множественные группы получают самые маленькие номера. Эту логику любят проверять в задании 32.

Физические свойства — быстрая проверка

Карбоновые кислоты с короткой цепью — жидкости с резким запахом. Длинные — твердые воски. Температуры кипения высоки. Причина — димеризация через водородные связи. Растворимость падает после четырёх углеродов. Муравьиная полностью смешивается с водой. Уксусная — тоже. А вот пентановая образует две фазы. Запах заметен уже при 0,1 %, поэтому в лаборатории нужна вытяжка.

Химические реакции, которые любят экзаменаторы

В ЕГЭ чаще встречаются три группы реакций:

Нейтрализация: кислота плюс щёлочь — соль и вода.
Синтез Фишера: кислота плюс спирт в кислой среде — сложный эфир.
Восстановление LiAlH₄ до первичного спирта.

Муравьиная выделяется. Она обесцвечивает KMnO₄ и Ag₂O, давая CO₂. Запомните: уксусная так не может. Еще важна декарбоксилирование. Нагрев соли бария с щелочью дает алкан на один углерод меньше. Реакция называется Дюма.

Особые методы получения

Записать стоит пять путей:

Окисление альдегидов мягкими агентами.
Окисление первичных спиртов перманганатом.
Гидролиз нитрилов в кислой среде.
Карбоксилирование реактивов Гриньяра углекислым газом.
Гидратация ацетилена с ртутным катализатором, затем окисление.

В тестовой части порой дают цепочку: CH₃Br → Mg → ? → H₃O⁺. Правильный ответ — уксусная кислота. Дети часто путают, поэтому сделайте карточку.

Сложные задания с солями и аммидами

Соли кислот ведут себя по разному. С ацетатом натрия и NaOH при нагреве получим метан. Это реакция Дюма снова. А вот содавая соль щавелевой кислоты при нагреве с серной дает углекислый газ и угарный газ вместе. Для амидов важен гидролиз. В кислой среде он дает кислоту и аммоний. В щёлочи дает соль и аммиак. Экзамен любит вопрос: «почему pH точек титрования разный?». Ответ короткий: в одном случае образуется аммоний, в другом — аммиак.

Органика высокой сложности: синтезы и разрывы цепи

В части 2 часто просят составить синтез алкадиена из кислоты. Вспоминаем шаги:

Преобразовать кислоту в соль.
Декарбоксилировать соль до алкана.
Хлорировать радикальным путем.
Дегидрогалогенировать спиртовой KOH.

Важно помнить стереохимию. Двойная связь после Элиминирования чаще образуется в более замещенной позиции. Еще один популярный ход — окислительное разложение щавелевой кислоты до газов. Этот процесс дает CO и CO₂, что проверяет умение расставлять коэффициенты.

Экспресс-повторение перед аудиторией

За сутки до экзамена сделайте три вещи. Первое: прорешайте любые пять вариантов, но выпишите только карбоновые номера. Второе: проговорите вслух механизмы Фишера, Дюма и Гриньяра. Третье: составьте мини-конспект формул, включая pK_a и запахи. Если хотите помощь, запишитесь на курс подготовки к ЕГЭ. Там всё разобрано по шагам. Утром пейте воду и дышите глубже. Так мозг лучше подает кислород, и реакции вспоминаются быстрее. Удачи на ЕГЭ!