Почему тема галогенирования появляется в каждом варианте
Галогенирование охватывает несколько ключевых разделов органической химии. Оно связывает алканы, алкены, ароматические соединения. Поэтому авторы вариантов используют его часто. Выпускник, знающий логику замещения и присоединения, быстро набирает баллы. При незнании учащийся теряет до десяти тестовых пунктов. Это много. Поэтому стоит уделить теме отдельное время. Тем более механизмы тут наглядны и легко тренируются.
Есть ещё одна причина. Галогенирование иллюстрирует кинетические и термодинамические эффекты. Экзаменаторы любят вопросы про скорость и выход. Таким образом, один процесс проверяет сразу несколько элементов кодификатора. Это удобно для составителя и опасно для ученика. Значит, разбираем тему заранее.
Основные виды галогенирования, которые нужно знать
Для ЕГЭ достаточно трёх групп. Первая — радикальное замещение в алканах. Вторая — электрофильное присоединение к алкенам и алкинам. Третья — ароматическое замещение в бензольном кольце. Другие случаи встречаются реже и выходят за рамки программы. Но коротко их упомянем ниже.
- Алканы + Cl2 или Br2 при hv. Образуется смесь галогеналканов.
- Алкены + Br2 в CCl4. Реакция идёт быстро, цвет бурого брома исчезает.
- Бензол + Cl2 в присутствии AlCl3. Замещается один атом водорода.
Важно помнить условия. Без света радикалы не образуются, а без катализатора бензол почти инертен. Эти нюансы часто становятся ловушкой в заданиях.
Механизмы: радикальный и электрофильный
Механизмы нужно понимать, а не зубрить. Радикальный процесс делят на три стадии: инициирование, рост цепи и обрыв. Инициирование требует энергии света или высокой температуры. Ученик должен уметь писать стрелки. Тогда даже сложная реакционная цепочка выглядит понятной.
Электрофильное присоединение работает иначе. Алкен поляризует молекулу Br2. Образуется циклобромоний-ион. Далее нуклеофил открывает кольцо. Чёткая схема помогает решать задания на регио- и стереохимию. В ароматическом кольце электрофил образуется благодаря кислоте Льюиса. Вместо цикла там карбокатион. После дегидрирования система π восстанавливается.
Некоторые задания просят указать, где образуется карбокатион более стабильный. Такие вопросы закрывают сразу два кодификатора: органическую химию и основы физической. Поэтому тренировочные задачи обязательны.
Условия реакции и влияние факторов
Температура, свет и растворитель меняют продукты. При мягком свете алкан часто даёт смесь моно-продуктов. При жёстком УФ происходит глубокое замещение. Студенту нужно помнить правило: скорость замещения tert > sec > prim. Благодаря этому легко найти главный изомер.
Для алкенов растворитель решает исход. В воде бром присоединяется по правилам Марковникова, потому что нуклеофилом выступает OH−. В инертной среде присоединяются два атома брома. В ароматической реакции главным фактором остаётся катализатор. Без AlCl3 или FeBr3 выход минимален. Присутствие активирующих заместителей на кольце также ускоряет процесс и меняет ориентацию.
Экзаменаторы любят сравнивать скорости. Они дают две схемы и спрашивают, где реакция пойдёт быстрее. Ответ строится на анализе факторов. Учитесь объяснять выбор в двух-трёх фразах — этого достаточно для полного балла.
Типичные тестовые задания первой части
Тесты проверяют алгоритм, не глубокий анализ. Чаще всего нужно:
- распознать условие реакции по словам «hv», «t°», «AlCl3»,
- выбрать правильный ряд реагентов,
- определить продукты моно-замещения,
- расставить коэффициенты по атомному балансу.
Совет прост. Сделайте карточки с реакциями. На одной стороне исходники, на другой продукты и условия. Повторяйте пять минут в день. Через неделю ошибки почти исчезают. Время экономится на других темах.
Развернутые задачи второй части
Во второй части проверяют умение планировать синтез и рассчитывать выход. Часто дают алкан и просят получить определённый бромпроизводный. Нужно показать три-четыре стадии. В ответе важна нумерация атомов и указание условий. При отсутствии «hv» задача может не засчитаться.
Бывает и обратная ситуация. Дают формулу продукта и спектр мас-детекции. Нужно предположить исходный алкен. Без понимания механизма задача не решается. Поэтому сначала пишем возможные варианты, затем проверяем масс-число.
Часть 34 включает расчёты. Пример: «Хлорирование метана происходит с выходом 60 %. Рассчитайте объём пропущенного хлора». Тут помогает чёткий алгоритм: составить уравнение, найти теоретический выход, учесть процент, пересчитать в объём. Тренируйтесь — баллы лёгкие, терять их обидно.
Распространённые ошибки и полезные лайфхаки
Ошибка номер один — путаница типов механизма. Радикал не возможен в бензоле при каталитическом хлорировании. Вторая ошибка — игнор процента выхода. Студенты пишут теоретическое значение и теряют баллы. Третья — неверная расстановка электронных стрелок. Экзаменаторы снижают оценку за каждую.
Как избежать проблем:
- Пишите короткие уравнения черновиком, затем переносите чистовой вариант.
- Подчеркивайте все реагенты в задании. Так условия не теряются.
- Делайте паузы. Глаз быстро устаёт и пропускает индексы.
- Решайте минимум двадцать задач на радикальный механизм.
Лайфхак для проверки. После решения задачи представьте, что должно остаться в пробирке. Если там вода, а вы не написали её, значит реакция неполна. Метод простой, но работает.
План освоения темы за две недели
Ниже примерный график. Выполнять лучше вечером, когда школа уже позади.
- День 1–2: теория радикального замещения, одна страница конспекта.
- День 3–4: тренировка уравнений с хлором и бромом.
- День 5–6: теория электрофильного присоединения, схемы стрелок.
- День 7–8: задачи на алкены и алкины, 15 примеров.
- День 9–10: ароматическое замещение, влияние заместителей.
- День 11–12: комплексные задачи второй части, минимум восемь штук.
- День 13: повтор карточек, проверка слепых зон.
- День 14: решаем полный тренировочный вариант, анализ ошибок.
Соблюдение графика даёт уверенность. Даже при плотном расписании можно найти час в день. Главное — регулярность.
Где искать дополнительную помощь и контроль
Первая опция — сборники ФИПИ последних лет. Они повторяют реальную структуру вариантов. Вторая — открытые банки заданий на сайте РАНХ. Там собрано много тестов. Третья — видеоразборы преподавателей вузов. Смотрите их на перемотке 1,25×, так экономится время.
Если нужна системная поддержка, выбирайте онлайн курс. Например, подготовка к ЕГЭ по химии в современной онлайн-школе позволяет учиться из дома, получать обратную связь и видеть прогресс.
Комбинируйте источники. Решайте, конспектируйте, задавайте вопросы. Тогда галогенирование перестанет пугать, а баллы станут вашими.