Поликонденсация для экзамена ЕГЭ химия

Что включает в себя процесс поликонденсации

Поликонденсация для экзамена ЕГЭ химия часто ставит в тупик, потому что за одним термином скрыты сразу и механизм реакции, и расчётные приёмы. Суть процесса проста: мономеры, имеющие две или более функциональные группы, соединяются, а побочным продуктом уходит вода, аммиак или HCl. Реакция протекает ступенчато. Важен баланс: каждая образующаяся связь отнимает одну молекулу побочного вещества.

На ЕГЭ встречаются задачи двух типов. Первые проверяют понимание структур. Вторые требуют правильно посчитать массу или выход полимера. Экзаменатор ждёт не просто формул, а аргументации: почему именно такой мономер вступает в реакцию, какова его функциональность и какое число связей образуется.

Функциональные группы и условия реакции

Поликонденсация протекает у карбоновых, аминных, гидроксильных и иногда сульфогрупп. Распространённые пары: -COOH с -OH, -COOH с -NH2, -NH2 с -CHO. Для практики достаточно помнить: кислотная и спиртовая группы дают сложный эфир, кислотная и аминная — амид. Температура повышает скорость, но избыток тепла вызывает побочные разложения. Катализатором чаще служат минеральные кислоты или основания. В промышленности на стекле неприменимы, но в задачах допустимы.

Экзаменаторы любят слово «функциональность». Это число реакционно-способных групп в молекуле. Диолы, дикарбоновые кислоты, диамины — главные герои. Чем выше функциональность, тем быстрее растёт цепь. Если взять смесь с неравным количеством групп, цепь обламывается, что приводит к конечным продуктам — олигомерам. Такой нюанс уже проверялся в реальном варианте 2022 года.

Схема решения расчётных задач ЕГЭ: пошаговый алгоритм

Стандартный порядок действий лучше заучить:

Определить вид реакции: образуется ли один побочный продукт или несколько.
Нарисовать фрагмент цепи из двух звеньев. Считать количество ушедших молекул воды.
Составить общее уравнение, указав степень полимеризации n.
Записать выражение для массы: M(полимер) = n·M(звено) − (n−1)·M(побочный).
Подставить числа, найти n или выход.

Часто хватает одной формулы, но совет: проверяйте размерность. Ошибку в молях ловят почти на каждом пробнике. Если продукт реакции — соль, дополнительно учитывайте катион металла, иначе ответ сползёт.

Расчёт масс и выходов поликонденсации

Ключевой приём — сравнение количества функций, а не молей мономера. Возьмём реакцию терефталевой кислоты с этиленгликолем. На каждую пару групп уходит одна вода. При 0,1 моль кислоты и равном числе молей диола получится 0,1 моль звеньев, 0,1 моль H2O. Масса полимера равна массе реагентов минус масса воды. Всё прозрачно, но усложнения добавляют избыток одного из реагентов или неполное превращение. Тогда вводится понятие степени превращения α. Формула видоизменяется: вышедшая вода умножается на α. На тренировочных работах часто указано «выход 80% от теоретического»; подменять выход степенью превращения неверно, потому что вода может улететь полностью, а цепь останется короткой.

Ещё одна ловушка: межмолекулярная вода в кристаллогидратах. Задача даётся на капролактам, сушёный и гидратированный. Нужно сначала пересчитать настоящую массу сухого вещества, а уж потом применять уравнение.

Стехиометрические ловушки экзамена

Любимая проверка экспертов — мономер с тремя группами. Триметилолпропан, к примеру, даёт разветвление сети. В расчётах число связей превышает n−1, что ломает привычную формулу массы. Решение: считать сумму функциональных групп, делить на два — получаем количество связей. Эта хитрость экономит время. Другая частая уловка — смесь двух диолов и одной дикарбоновой кислоты. Чтобы ответить верно, определяют лимитирующий реагент по числу групп, а не по молям.

Иногда в цепь вводят однофункциональный «заглушитель», например этанол. Он обрывает рост полимера. В уравнении появляется дополнительная молекула этилового эфира. Ученик, не учтя блокиратор, теряет два балла. Отсюда вывод: ищите молекулы с одной реакционной группой. Они играют роль стоп-реагентов.

Типичные представители полимеров конденсации

На экзамене чаще всего встречаются полиэфиры, полиамиды и фенол-формальдегидные смолы. Полиэтилентерефталат узнаётся по звену —O—CH2—CH2—O—C(O)—. Полиамиды типа нейлона содержат повторяющийся амидный фрагмент —CO—NH—. Для смол достаточно помнить фенильные кольца, соединённые метиленовыми мостиками.

Поливиниловый спирт, несмотря на название, получают гидролизом поливинилацетата, а не поликонденсацией, поэтому его не включайте в список. Отрицательный пример полезен: за него снимают баллы в части 30, если ученик перепутает механизмы.

Небольшой лайфхак: экзаменаторы любят спрашивать, какие из известных пластиков можно перерабатывать. Полиэфиры и полиамиды плавятся без разложения, что позволяет рециклинг. Сетчатые фенол-формальдегидные смолы не расплавляются, потому что цепи уже соединены поперечными мостами. Одно предложение о переработке часто добавляет вам бонусный балл в развернутом ответе.

Лабораторная часть и экспериментальные данные

В демонстрационном эксперименте обычно показывают реакцию гексаметилентетрамина с фенолом. Смесь нагревают, выделяется вода и образуется пластичная масса. Ученик наблюдает помутнение и загустение. На контрольных после опыта спрашивают: «Назовите побочный продукт». Запишите воду, а не формальдегид; последний уже в реакционной смеси.

Популярна и классическая «капроновая нить». Слой раствора адипиновой кислоты накидывают на раствор гексаметилендиамина. На границе слоёв формируется плёнка. Её вытягивают пинцетом, получая тонкую нить. Формальное уравнение: HOOC-(CH2)4-COOH + H2N-(CH2)6-NH2 → [-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-]n + 2nH2O. Вопрос на ЕГЭ: каков коэффициент перед водой при n=10? Правильный ответ — 20.