Разбор «сложные эфиры» для ЕГЭ химия

Суть и строение сложных эфиров

Сложные эфиры относят к кислородсодержащим органическим соединениям. Их общая формула выглядит так: R₁–COOR₂. Группа –COO– называется сложноэфирной. Радикал R₁ идёт от кислоты, а R₂ — от спирта. Ковалентная связь между углеродом и кислородом полярна. Это влияет на свойства. Длина связи C–O равна примерно 0,136 нм. Угол O–C–O близок к 120°. Строение плоское, что похоже на альдегиды и кетоны. Электронная плотность смещена к более электроотрицательному кислороду. Потому карбонильный углерод электрофилен. Именно там атакуют нуклеофилы. Для ЕГЭ важно помнить эту реактивность. Формулы нужно уметь писать в структурном и скелетном видах.

Номенклатура по ИЮПАК и тривиальные названия

Название строят из двух частей. Сначала называют алкильный заместитель от спирта. Затем добавляют название кислотного остатка в форме «аноат». Пример: CH₃COOCH₃ — метилацетат. Есть и тривиальные варианты: этилформиат вместо этилметаноат. В задачах ЕГЭ могут встретиться оба типа. Нужно уметь распознавать. Алгоритм таков:

Определите радикал у атома кислорода, далёкого от карбонильной группы.
Назовите его как алкил или арил.
Определите кислотный остаток.
Замените «овая кислота» на «оат».

Стереоразнообразие тоже возможно. В неопредельных цепях учитывают цис- и транс-формы. Но на ЕГЭ это редко. Номер позиции описывают, если цепь разветвлена. Основное — не перепутать порядок частей названия.

Физические свойства, важные для ЕГЭ

Большинство низших сложных эфиров — летучие жидкости. У них приятный фруктовый запах. Потому их используют в пищевой промышленности и парфюмерии. Плотность обычно меньше воды. Температура кипения ниже, чем у соответствующих кислот и спиртов. Причина — отсутствие водородных связей между молекулами эфира. Растворимость в воде падает с ростом углеводородного хвоста. Метилформиат смешивается с водой, а бутилстеарат не растворяется. В таблицах ЕГЭ встречаются такие данные:

Метилацетат. T_кип 57 °C, плотность 0,93 г/мл.
Этилбутират. T_кип 121 °C, характерный ананасовый запах.
Бензоат метила. T_плав −5 °C, используется как ароматизатор.

Иногда задачник просит сравнить T_кип эфира и спирта. Помните: водородные связи сильно удерживают спиртовые молекулы, потому кипят они позже.

Получение сложных эфиров

Главный лабораторный путь — реакция этерификации. Она идёт между кислотой и спиртом при кислотном катализе. Нагрев и удаление воды смещает равновесие вправо. Пример уравнения:

CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Другие методы:

Реакция ацил-хлоридов с спиртами. Выход выше, потому вода не образуется.
Трансэстерификация. Один эфир обменивает радикал на другой спирт. Нужна щёлочь или кислота.
Действие кислот на диены. Этот путь применим в промышленности для получения сложных эфиров адипиновой кислоты.

В органическом синтезе часто используют кислотные ангидриды. Пример: (CH₃CO)₂O + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + CH₃COOH. В ЕГЭ нужно записывать полное уравнение, указав коэффициенты.

Химические свойства и характерные реакции

На экзамене проверяют четыре реакции. Первая — кислотный или щелочной гидролиз. В кислой среде образуется кислота и спирт. В щёлочной — соль кислоты и спирт. Пример:

CH₃COOCH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃OH.

Такую реакцию называют омылением. Она идёт необратимо, потому что образуется соль. Вторая реакция — восстановление литиум-алюминийгидридом. Эфир превращается в два спирта. Третья — реакция с аммиаком. Получаются амиды. Четвёртая — горение. Сложный эфир полностью окисляется до CO₂ и H₂O. Порядок расчёта кислорода по уравнению важен для 34-го задания. Также нужно помнить, что у сложных эфиров нет активных атомов водорода. Поэтому они не дают качественную реакцию на спирты с Cu(OH)₂.

Сложные эфиры в системе органики ЕГЭ

Тема охватывает блок «Карбоновые кислоты и их производные». Чаще всего эфиры встречаются:

В вопросах номенклатуры (часть 1).
В заданиях на установление формулы по массовым долям.
В цепочках типа «из вещества A получить вещество D».
В задачах на свойства липидов, поскольку жиры — триглицериды.

Важно понять логику производных. Ацилхлорид → ангидрид → сложный эфир → амид. Реактивность падает слева направо. Зная это, легко предсказать направление реакции. В сборниках Кузнецовой и Добротина часто даётся гидролиз жиров в щёлочи. Там продукт — мыло, то есть смесь солей высших кислот. Не забудьте добавить глицерин.

Типичные задания и распространённые ошибки

Рассмотрим ситуацию: массовая доля кислорода в веществе 27,6 %. Парциальное давление пара равно давлению сухого воздуха. Нужно определить строение. Ошибка многих — забывают про изомерные эфиры. Следует просчитать индекс изомеров и проверить общую формулу C_nH_2nO₂. Другие частые промахи:

Путают простые и сложные эфиры. У простых нет карбонильной группы.
Забывают писать условия гидролиза. Щёлочь или кислота важны.
Неверно расставляют коэффициенты в уравнении горения. Ошибка ведёт к двойной потере баллов.
Не указывают, какой именно изомер образуется при этерификации многоатомных спиртов.

Совет: тренируйте решение обратных задач. Пишите все данные в таблицу, выводите молярную массу. Проверяйте итог по правилу 13 — число водородов должно быть чётным. Зрительный контроль спасает время.

Эффективная подготовка и полезные ресурсы

Начните с повторения карбоновых кислот. Затем проработайте отличия производных. После этого перейдите к практике: 10–15 задач каждый день. Составляйте «карточки ошибок». Читайте методичку ФИПИ по органике. Смотрите видеоразборы на ютубе, но применяйте знания сразу. Для закрепления используйте электронные тренажёры.

Если нужна системная поддержка, запишитесь на курс подготовки к ЕГЭ в удобной онлайн-школе. Там вы получите конспекты, домашние и личный разбор.

Сложные эфиры покажутся простыми, если знать базу и тренироваться. Следуйте плану, и высокий балл станет реальным.